سنتز ترکیبهای سه حلقه ای بنزن و مشتقهای آن

در این کار پژوهش بیشتر سنتز ترکیبهای مختلف سه حلقه ای فنل با یک نوع هالوژن و هالوژنهای مختلف و کندن برم از آنها موردنظر است و مشتقهای مختلف از این نوع ترکیبات که در زیر شرح داده شده است سنتز گردیده است . علاوه براین از روشهای سنتزی برای تائید ساختمان ترکیبهای سه حلقه ای استفاده شده است . همچنین سنتز این ترکیبها امکان میدهد که خواص بیولوژیکی و شیمیائی آنها با ترکیبات مشابه دوحلقه ای و چهارحلقه ای از این نوع مقایسه شود. الف : واکنش پارابرموفنل (1)، و پاراکلوروفنل (9) و پارافلوروفنل (13) با فرمالین در محیط بازی به ترتیب ترکیهبا 1-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-4-bromobenzene(2),1-hydroxy-2,6-bis(hydrocymethyl)-4-chlorobenzene(10)and 1-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-4-fluorobenzene(14). را بوجود میاورد از کندانسه کردن ترکیب 2 به ترتیب با ترکیبهیا 1، 9، 13 در محیط اسیدی ترکیبهای 1.hydroxy-2.6-bis(5-bromo-2-hydroxy-a-tolyl)-4-bromo-benzene(3),1-hydroxy-2,6-bis(5-chloro-2-hydrocy-a-tolyl)-4-bomobenzene(5) و 1-hydroxy-2,6-bis(5-fluoro-2-hydroxy-a-tolyl)-4-bromobenzene(7) بدست می آید. از کندانسه کردن ترکیب 10 به ترتیب با ترکیبهای 1 و 13 در محیط اسیدی ترکیبهای 1-hydroxy-2,6-bis(5-bromo-2-hydroxy-a-tolyl)-4-chloro-benzene(11) و 1-hydroxy-2,6-bis(5-fluoro-2-hydroxy-a-tolyl)-4-chloro-benzene(17) ایجاد میشود. از کندانسه کردن ترکیب 14 با ترکیب 1 در محیط اسیدی ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(5-bromo-2-hydroxy-a-tolyl)-4-fluoro-benzene(15) بدست می آید. ب : از کندن برم از ترکیبهای 3، 5، 7، 11، 15 به ترتیب ترکیبهای 1-hydroxy-2,6-bis(2-hydroxy-a-tolyl)-benzene(4),1-hydroxy-2,6-bis(5-chloro-2-hydroxy-a-tolyl)-benzene(6),1-hydroxy-2,6-bis(5-fluoro-2-hydroxy-a-tolyl)-benzene(8),1-hydroxy-2,6-bis(2-hydrocy-a-tolyl)040 chlorobenzene(12) and 1-hydroxy-2,6-bis(hydroxy-a-tolyl)-4-fluorobenzene(16) حاصل میگردد. پ : از استیله کردن با استیک انیدرید و سپس اکسیده کردن با cro3 در محیط استیک انیدرید ترکیبهای 6، 8، 12 و 16 به ترتیب ترکیبهای 1-acetoxy-2,6-bis(5-chloro-2-acetoxy-a-benzoyl)-benzene(19),1-acetoxy-2,6-bis(5-fluoro-2-acetoxy-a-benzoyl)-benzene(20),1-acetoxy-2,6-bis(2-acetoxy-a-benzoyl)-4-chlorobenzene(21) and 1-acetoxy-2,6-bis(2-acetoxy-a-bezoly)-4-fluorobenzene(22) بدست می آید. از استیله کردن ترکیب 17 با استیک انیدرید ترکیب 1-acetoxy-2,6-bis(5-fluoro-2-acetoxy-a-tolyl)-4-chloro-benzene(22) تولید میشود.